1919 wurden die Barrikaden beim Spartakussaufstand gestürmt, es gab viele Tote. Am 13. Oktober 1941 stürzte ein abgeschossener britischer Bomber in den Häuserblock an der Ecke Oberbilker Markt und tötete viele Bewohner. Und am 15. April 1945, einen Tag vor der Befreiung durch die Amerikaner, wurde der damals 72-jährige jüdische Moritz Sommer von einer Nazi-Gruppe entdeckt, Er hatte sich bis dahin mit Hilfe von Nachbarn verstecken können. Eine Heeressstreife folterte ihn und hängte ihn am Oberbiker Markt auf. In der Nähe der Polizeiwache am Markt ist eine Gedenktafel für Moritz Sommer angebracht.
Nachdem im Oktober 2008 eine Ideenbörse mit Wünschen und Vorschlägen der Anrainer abgehalten war, dauerte es noch bis Juni 2014, bis die Bauarbeiten endlich begannen. Insgesamt wurden 6.000 Quadratmeter Oberfläche (Naturstein-, Betonsteinpflaster und taktile Leitelemente aus Betonsteinplatten) neu gestaltet.
Bei der offiziellen Eröffnung am Montag, 1. Juni, sagte Oberbürgermeister Thomas Geisel: "Was lange währt, wird endlich gut. Ich freue mich sehr, dass die Neugestaltung des Oberbilker Marktes nun endlich so gut wie abgeschlossen ist. Bei der Planung sind auch die Ergebnisse einer Ideenbörse eingeflossen, bei der Anregungen der Bürgerinnen und Bürger gesammelt worden waren. Der neu gestaltete Oberbilker Markt präsentiert sich nun mit neuer Oberfläche, mehr Grün und mehr Platz für den Marktbetrieb. Insgesamt hat sich durch den Umbau die Aufenthaltsqualität für die Menschen weiter verbessert."
Im Bereich des Oberbilker Marktes gab es in den letzten Jahren diverse Baumaßnahmen. Durch den Umbau der Werdener Straße und den Neubau des Justizgebäudes des Landes NRW rückte der Stadtteil in den Fokus. Der Umbau war in drei Bauabschnitte eingeteilt: Kruppstraße/Kölner Straße, Puschkinplatz mit Umfeld sowie Oberbilker Markt mit Teilen der Bogen- und Eisenstraße.
Oberbilker Markt Die zentrale Platzfläche des Oberbilker Marktes wurde in ihren zwei unterschiedlichen Qualitäten, der den Straßen zugewandten "städtischen" Seite und dem von Bäumen geprägten "grünen" Platzteil, gestärkt. Hierzu wurde als erster Schritt der Wochenmarkt auf den "städtischen" Platzteil in Richtung Kreuzung verlagert. Ein einheitlicher Belag aus Naturkleinsteinpflaster wurde auf dem Platz und in den seitlichen Verkehrsräumen als prägender Pflasterbelag verlegt. Im Sinne eines barrierefreien Ausbaus wurden für die Hauptfußwegbeziehungen auf beiden Platzseiten taktile Blindenleitsysteme eingebaut. Abgesehen von zurückhaltend gestalteten Möblierungselementen, wie Poller, Lichtstelen, Fahrradständern sowie Sitzbänken vor der Sparkasse, bleibt der städtische Platzteil von Einbauten weitgehend frei. Das bestehende Sitzrondell mit Hochbeet wurde abgerissen. Dadurch gab es mehr Platz für eine Neuordnung und Erweiterung der Marktstände. Als Kontrast zu dem von Fußgängerströmen und Markttreiben geprägten vorderen Platzteil wurde auf dem baumbestandenen Platzteil die Qualität für Aufenthalt und Kommunikation gestärkt. Der Baumplatz wurde mit einer Einfassung aus hellen Betonwerkstein-Platten neu gerahmt und mit einer wassergebundene Wegedecke versehen. Farbliche Akzente setzen rote Sitzpodeste unter Bäumen und eine Sitzskulptur, die in Form einer abstrahierten Eisenbahn an die Geschichte Oberbilks als Standort für Stahlproduktion und -verarbeitung und den Verlauf der Köln-Mindener-Eisenbahn erinnert. Diese Elemente werden aufgrund von Lieferschwierigkeiten des Herstellers erst Mitte Juni auf der Platzfläche ergänzt. Der Kiosk wurde abgerissen und durch eine behindertengerechte, barrierefreie Toilettenanlage ersetzt. Das Beleuchtungskonzept wurde auf die unterschiedlichen Qualitäten des Platzes abgestimmt. Markante, schrägstehende Lichtstelen auf den verkehrszugewandten Seiten verteilen ein neutralweißes Grundlicht. Im Bereich der Bauminsel kontrastiert das warmweiße Licht abgependelter Leuchten stimmungsvoll mit der Beleuchtung des vorderen Platzes. Zu besonderen Anlässen, wie Festen auf dem Platz, ist eine unabhängige Schaltung und Dimmung der Beleuchtung möglich. Platzbereich südöstlich Kruppstraße/Kölner Straße Die Gestaltung dieser Fläche wurde an den Bereich vor dem Gerichtsgebäude angepasst. Die Gehwegoberfläche wurde mit einem hellen Betonpflaster und einem roten Betonstein für den Radweg einheitlich angelegt. Zudem wurden die Anforderungen der Mobilitätsbehinderten durch den Einbau von taktilen Bodenelementen berücksichtigt. Ferner hat das Land- und Amtsgericht an der Werdener Straße eine eigene Vorfahrt bekommen. Puschkinplatz Um die Grünqualität des Puschkinplatzes zu steigern, wurde die vorhandene Vegetation ergänzt. Zusätzlich wurden vier neue Amberbäume mit farben-prächtiger Herbstfärbung gepflanzt. Das Hochbeet wurde mit Naturstein saniert und mit Zierkirschen, Gräsern und Bambus bepflanzt.